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Nel 1727, su iniziativa di Nicolò Pilo, fratello di Ignazio Marchese di Marineo, fu fondato un reclusorio di monache che aveva scelto la regola delle Cappuccine e che incorporava la chiesa delle anime sante.
Successivamente, con l’intervento di Don Giuseppe Pilo, sacerdote anch’esso fratello del Marchese, venne fondato anche a Marineo il “Collegio di Maria”.
Il 1° Novembre del 1731 le suore si trasferirono nella nuova sede dove iniziarono l’attività sull’onda delle idee del Cardinale Corradini.
Nel corso del ‘700 la Chiesa e il Collegio vennero ampliati e arricchiti con nuove donazioni. Il Collegio rischiò di estinguersi, dopo il 1866, con la soppressione degli ordini religiosi da parte del neonato stato italiano, ma nel 1898 venne riconosciuto e mantenuto.
Molti beni immobili appartenenti al “Collegio”, tuttavia, vennero venduti in seguito, anche a causa della decadenza degli eredi dei Pilo.
Il “Collegio” è fondato sulle propaggini della “grande rocca” , la facciata si apre sul Corso dei Mille. Aveva alla base un portico con arcate a sesto acuto, ormai inglobate nel paramento murario. Nell’austero prospetto si aprono finestre protette da grate claustrali.
L’edificio si articola su un impianto ad “L”, circoscrivendo il piccolo giardino che si apre sulla Piazza della Matrice, oggi denominata S. Sigolene.
La chiesa che è inserita tra i corpi di fabbrica del “Collegio”, all’interno è arricchita da tele di diversi autori. La più pregevole è quella del pittore Filippo Randazzo, del 1736, donata dal Marchese Pilo. L’immagine dell’Addolorata, (la Chiesa infatti è sede della congregazione della Vergine Addolorata, fondata nel 1730).
L’impianto è ad aula con quattro cappelle laterali, due per lato, che scandiscono l’andamento longitudinale.
In prossimità del presbiterio, l’aula è contrappuntata dalla presenza di due balconcini con inferriate tardo barocche. Il soffitto è decorato da un’ariosa volta a botte che spicca da un ampio cornicione neoclassico al di sopra del quale si aprono delle finestre quadrate. Sia la volta che le pareti sono decorate da stucchi e decorazioni floreali.
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