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Fino all’inizio dell’epoca normanna, il centro abitato di Collesano era posto sul Monte D’oro. Dopo la sua distruzione violenta per volere di Ruggero II, un piccolo borgo viene ricostruito nel sito circostante l’attuale castello, la cui edificazione risale pure a quegli anni.
Nel 1140 viene consacrata l’attuale chiesa che molto probabilmente, è da identificare con l’attuale S. Maria Assunta.
Il più antico documento a noi pervenuto che riguarda la chiesa è del 1308/10, in cui si potrebbe riscontrare l’avvenuto cambio del nome. Altri momenti importanti ha attraversato la chiesa come: frane, terremoti ed altro, ma, nel 1980, finalmente, è avvenuto un totale rifacimento degli interni e un riconsolidamento di tutte le strutture.
La chiesa di Santa Maria conserva tutt’oggi un ricco patrimonio storico artistico. In una cappella laterale è oggi collocata una deliziosa Vergine Assunta, cinquecentesca, di ignoto. Si tratta di una scultura lignea policroma che rappresenta l’Assunta incoronata dal Padre Eterno, circondata da una sagoma a mandorla, che una volta si portava in processione il 15 agosto di ogni anno.
Il presbiterio è decorato con stucchi del collesanese Giacomo Lo Varchi, realizzati nel 1647. Gli affreschi seicenteschi, della volta e delle pareti, rappresentano scene della vita della SS. Vergine: Natività di Maria, Fanciullezza, Sposalizio e Assunzione nella forma della Dormitio Virginis, motivo caro alla cultura bizantina, con gli apostoli attorno a Maria.
Nell’altare maggiore trova collocazione la splendida Madonna con bambino attribuita ad Antonello Gagini, dei primi decenni del ‘500. Nella cappella di sinistra, oltre ad un pannello affrescato con “Re Ruggero e San Nicola”, attribuito a Giovanni Giac. Lo Varchi, rimane un bellissimo Crocifisso ligneo attribuito alla bottega dei Bagnasco.
Interessanti, e da ricordare sono una acquasantiera cinquecentesca con stemma vescovile e un fonte battesimale, pure della fine del ‘500.
La chiesa è sede della Confraternita del Crocifisso che ogni anno organizza “la Cerca”, una sorta di Via Crucis che si svolge lungo le strade di tutto il paese. Questa è formata da una suggestiva processione, una volta anche notturna, aperta dai confratelli che, incappucciati, con la tunica bianca e la mantellina marrone, portano tutti i simboli della Passione di Cristo, cui segue la Figura di Cristo che porta la croce e le Pie Donne.
Nella Chiesa di Santa Maria, sin dal 1901, viene celebrata la festa di Santa Lucia, anch’essa molto sentita dal popolo collesanese. Secondo la tradizione, ai fedeli che partecipano alle messe mattutine vengono offerti particolari biscotti a forma di occhiali (occhialedda di S. Lucia), segno di una particolare devozione.